Päästyään alkuun urallaan sambossa, jossa hänellä on kansallisia ja kansainvälisiä mestaruuksia, Makhachev on käyttänyt taitojaan painissa voittoihin vapaaotteluissa. 

7-0 tuloksella ensimmäisen kahden vuoden aikanaan lajissa hän loi uraa M-1 Global -sarjassa seuraamisen arvoisena urheilijana. 

Pietarissa Venäjällä sijaitseva promootio on entinen koti useille huomionarvoisille UFC-ottelijoille. Viisi voittoa, joista kaksi olivat luovutuksen ja yksi tyrmäyksen kautta, olivat tarpeeksi Makhachevin tuomiseksi UFC:n näköpiiriin. Jo pelkkä ottelijan M-1-ajan parhaiden hetkien katsominen kertoo paljon siitä, miksi hän herättää nyt huomiota…  

Vaikka kolme onnistunutta ottelua – mukaan lukien Dan Hookerin nopea luovutus ja hänen ottelunsa Thiago Moisésia vastaan, vasta 2022 Makhachev todella alkoi luoda omaa perintöään lajissa.  

Alkujaan hänen odotettiin ottelevan helmikuussa Beneil Dariushia vastaan, mutta iranialaissyntyisen amerikkalaisen murtunut jalka johti siihen, että Bobby Green sai tilaisuutensa UFC Vegas 49:ssä. 

Jatkettuaan voittoputkeaan kaksinumeroiseksi Makhachevin tilaisuus todelliseen kuuluisuuteen tuli, kun post-UFC 274:ssä aukesi vapaapaikka. 

Ja toisaalta se johti myös kohtaamiseen, jossa olivat vastakkain 11:n ottelun ja 10:n ottelun voittoputki, brasilialainen jiu-jitsu vastaan sambo sekä vanha vastaan uusi. Makhachev nousi ottelusta voittajana.